十六岁的李世民拜别了父亲李渊，带着一队人马匆匆赶至太原城，顺利见到了云定兴。云定兴凝视着这位风华正茂、英气逼人的少年，内心不由自主地涌起了爱才之情。
前文我们讲过云定兴是一位典型的投机分子，他看眼前少年非同一般，就多聊两句。问及李世民姓名身世，李世民一一如实作答。云定兴听后，心头先是一惊，随后心中大喜。惊的是十六岁的李世民小小年纪气度不凡，举止落落大方，谈吐不俗。喜的是这个少年可是当今皇帝的皇亲国戚，这要是能够攀龙附凤，岂不鸢飞戾天！
云定兴赶忙将李世民引入营帐之中，设席款待。酒过三巡，云定兴开口道：“世民啊，我观你非池中物，今日前来所为何事？但说无妨。”
李世民恭敬地起身作揖，说道：“将军，如今突厥屡屡犯境，现如今又围困我朝圣上，掀起战乱，百姓苦不堪言。我虽年少，却也想出一份力，愿追随将军左右，击退突厥，解救皇上，共御外敌。”
云定兴听后，抚须大笑。“哈哈，好小子，果然有气魄。不过这战场上刀剑无眼，你可有惧意？”
李世民目光坚定，朗声道：“为国为民，何惧之有？”云定兴心中更加赞赏，当下便决定让李世民留在军中。
李世民在自身能力素质出众，又有出身于名门望族的背景，条件优越，成功通过云定兴的面试。史书中并未提及李世民在云定兴手下担任具体的职务，结合当时官吏制度以及后来李世民能够向云定兴提出作战建议来看，他在云定兴身边可能是一名幕僚或参谋。
几日后，云定兴领兵救驾雁门关外。他深知面对强敌，单纯的硬碰硬并非上策，必须运用智谋才能克敌制胜。
正当云定兴思索对策之时，李世民前来向他献上了一条疑兵之计，李世民分析道：“始毕可汗此次围攻雁门郡，是有备而来，据探报，他这是倾举国之兵要致陛下于死地，而且突厥兵士所向披靡，占我城池三十九座，目前士气正旺，我们若要强攻，未必取胜。”
云定兴饶有兴致的看着这年轻的军参，问道：“世民有何妙计，可破敌军之围？”
李世民继续言道：“白日里，我们令将士们张展军旗，夜间则持续敲击钲鼓，以此营造出大军逼近的态势，蒙蔽敌人。突厥军队若误以为我军大量援兵将至，必会心生怯意，从而不战自退。”
云定兴听后眼前一亮，深感此计甚妙。他立即采纳了李世民的建议，并迅速部署实施。白天，云定兴命令士兵们高举军旗，在营地四周来回巡逻，旗帜在风中猎猎作响，宛如千军万马般壮观。夜间，他又令士兵们轮番敲击钲鼓，那震耳欲聋的鼓声在夜空中回荡，令人心悸。
突厥军队原本把雁门关围困得水泄不通，志在必得。然而，在云定兴和李世民的疑兵之计下，他们开始心生疑虑。白天看到的军旗和夜间听到的鼓声，都让他们误以为唐朝的援军已经赶到。这种心理战术让始毕可汗等突厥将士夜不能眠，生怕隋军突然发动袭击，造成他们两面受敌。突厥军队开始变得人心惶惶，士兵的斗志已开始逐渐减弱。
此时的始毕可汗被隋军的疑兵之计闹得寝食不安，又听得探马来报，隋朝的其他大批援军已经到达忻口（位于中国山西省忻州市），如果雁门久攻不下，隋军将对突厥军形成反包围的局势。
但隋炀帝这块即将到口的肥肉，他又不忍放弃，这大好战机若要失去，必定有生之年还要臣服于隋朝。就在他犹豫不决之时，义成公主送来急报，谎称北边有急，始毕可汗担心后方有变，在权衡了各方利弊后，选择了撤军。
看到突厥急退撤兵，云定兴命隋军乘机追赶到马邑（今山西省朔州市），俘虏了突厥2000余人后撤回。
义成公主在突厥军队胜败存亡之际，谎报军情，一个女人怎会有如此胆识和勇气，难道就不怕始毕可汗回去后杀了她吗？